Во многом именно появление Демпси, исповедовавшего острый атакующий стиль боя, изменило бокс и превратило его из медленного состязания двух боксеров с редкими одиночными ударами и множеством клинчей в яркое динамичное зрелище с множеством комбинаций и ярких нокаутов. С детства Уильям восхищался прославленными боксерами тех лет, и для выступлений на ринге он выбрал себе псевдоним "Джек Демпси" в честь известного средневеса Джека "The Nonpareil" Демпси. После нескольких лет выступлений и пары неудач Демпси наконец добился боя за титул и 4 июля 1919 года встретился с Джессом Уиллардом, который значительно превосходил претендента в габаритах. Однако уже в первом раунде чемпион семь раз побывал в нокдауне и отказался от продолжения боя после третьего раунда.

После этой победы Демпси стал очень популярным спортсменом, хотя его имидж за пределами ринга оставлял желать лучшего. После шести успешных защит своего чемпионского титула Демпси на три года прервал свои выступления, а затем в сентябре 1926 года вышел на ожидаемый многими бой против претендента Джина Танни. Весь бой Демпси пытался подобраться к сопернику и нанести свой знаменитый нокаутирующий удар, но Танни прекрасно передвигался по рингу и победил единогласным решением судей. Через год Демпси добился права на реванш, но опять проиграл единогласным решением судей. В январе 1927 года Демпси объявил о завершении своей карьеры и сдержал слово. Он выступал в коротких показательных боях, имевших огромный успех, участвовал в качестве рефери в боксерских матчах, был менеджером и промоутером.

После Второй мировой войны он владел очень популярным рестораном в Нью-Йорке и стал одним из немногих профессиональных боксеров, которые сумели сохранить и преумножить средства, заработанные за время успешной боксерской карьеры.

В последние годы жизни Демпси имел проблемы с сердцем и 31 мая 1983 он скончался в Нью-Йорке в возрасте 87 лет. Прах чемпиона покоится на Саутгемптонском кладбище в Нью-Йорке. В 1990 году он был посмертно включен в Зал боксерской славы.